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Tipo: Dissertação
Título: Síntese de maleimidas 3,4-substituídas a partir de derivados de tiazolidina-2,4- dionas
Autor(es): Meirelles, Luan Vanelli
Primeiro Orientador: Amarante, Giovanni Wilson
Membro da banca: Raminelli, Cristiano
Membro da banca: de Lucca Júnior, Emilio Carlos
Resumo: Nesse trabalho foi elaborado um protocolo de preparação de maleimidas 3,4- substituídas, que possuem um grupo -SCH3 na posição 3 do anel e grupos aril, heteroaril ou vinil na posição 4, incluindo os inéditos derivados contendo grupos piridil. Além de consistir em um processo em única etapa, essa metodologia destaca-se por aplicar condições reacionais livres de metais de transição, através do uso de DMSO como solvente e reagente, e intermédio do forno micro-ondas como fonte de aquecimento. Como substratos, foram utilizados derivados de tiazolidina2,4-diona, sendo possível explorar suas diferentes possibilidades de reação, que foram desde um procedimento simples de alquilação até o surpreendente e valioso rearranjo alcançando o produto maleimida. Dessa forma, empregando as condições reacionais otimizadas, um amplo escopo de produtos foi preparado com rendimentos de até 97%. Almejando propor um mecanismo plausível para essa reação, uma série de experimentos controle foi realizada e sugeriu, fortemente, que o rearranjo envolve um intermediário isocianato chave, bem como uma reação adicional com o acetato de metiltiometila, gerado in situ.
Abstract: In this work, a protocol for the preparation of 3,4-substituted maleimides, containing a -SCH3 group in the 3-position of the ring and aryl, heteroaryl or vinyl groups in the 4-position, was elaborated, including the novel compounds containing pyridyl groups. In addition to being a one-step process, this methodology stands out for applying the transition metal-free reaction conditions, through the use of DMSO as solvent and reagent, and microwave oven as a heating source. The substrates used were thiazolidine-2,4-dione, making it possible to explore their reaction possibilities, which went from a simple alkylation procedure to the surprising and valuable rearrangement reaching the maleimide product. Thus, using as optimized reaction conditions, a wide range of products was prepared with yields of up to 97%. Aiming to propose a plausible mechanism for this reaction, a series of control experiments were performed and strongly suggested that the rearrangement involves a key isocyanate intermediate as well as an additional reaction with in situ generated methylthiomethyl acetate.
Palavras-chave: Maleimida
Tiazolidina-2,4-diona
DMSO
Reagente de metilsulfenilação
Maleimide
Thiazolidine-2,4-dione
Methylsulfenation reagent
CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Idioma: por
País: Brasil
Editor: Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)
Sigla da Instituição: UFJF
Departamento: ICE – Instituto de Ciências Exatas
Programa: Programa de Pós-graduação em Química
Tipo de Acesso: Acesso Aberto
Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazil
Licenças Creative Commons: http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/
DOI: https://doi.org/10.34019/ufjf/di/2021/00285
URI: https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/13605
Data do documento: 31-Ago-2021
Aparece nas coleções:Mestrado em Química (Dissertações)



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