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Type: Dissertação
Title: Síntese de candidatos a inibidores da enzima 5’-metiltioadenosina/S-adenosilhomocisteína nucleosidase, potenciais agentes antiparasitários
Author: Lade, Isabela Gabriel de
First Advisor: Silva, Adilson David da
Referee Member: Valle, Marcelo Siqueira
Referee Member: Fourrey, Jean-Louis
Resumo: Esta dissertação intitulada ”Síntese de candidatos a inibidores da enzima 5’-metiltioadenosina/S-adenosilhomocisteína nucleosidase, potenciais agentes antiparasitários” foi dividida em dois capítulos que descrevem a síntese de novos compostos com potencial atividade antiparasitária. O primeiro capítulo mostra a tentativa de síntese do 9-(6’-metiltio-β-D-psicofuranosil)-adenina, um análogo do nucleosídeo 5’-metiltioadenosina (MeSAdo) modificado pela adição de um grupo hidroximetileno sobre a posição 1’ da parte ribosídica. (figura abaixo) Muitos microorganismos, inclusive o Plasmodium sp, utilizam a enzima MeSAdo/AdoHcy nucleosidase para clivar o acoplamento ribosídico do nucleosídeo MeSAdo em Adenina e 5-metiltioribose, reação fundamental para a conclusão do ciclo metabólico dos parasitas. "Formula disponível no trabalho completo" O segundo capítulo mostra a síntese de compostos derivados de purinas, pirimidinas e heterociclos acoplados a frutose sobre a posição 6, visto na figura abaixo. Os compostos obtidos são análogos da 5-metiltioribose, que é um subproduto da hidrólise do nucleosídeo MeSAdo pela enzima MeSAdo/AdoHcy nucleosidase. (figura abaixo)
Abstract: This thesis, entitled “Synthesis of candidates as inhibitors of the enzyme 5’-methylthioadenosine/S-adenosylhomocysteíne nucleosidase: potential anti-parisitic agents”, concerns the synthesis of novel, potentially active anti-parasitic compounds. For sake of clarity, the thesis is presented in two chapters. Chapter one shows an attempted synthesis of 9-(6’-methylthio-β-D-psicofuranosyl)-adenine, an analogue of 5’-methylthioadenosine (MeSAdo), modified by addition of a hydroxymethyl group at position 1’ of the ribosidic linkage. Many microorganisms, including Plasmodium spp., can use the MeSAdo/AdoHcy nucleosidase enzyme to cleave the ribosidic linkage of the MeSAdo nucleoside into adenine and 5-methylthioribose, a fundamental reaction in the closure of the metabolic cycle of the parasites. "Formula disponível no trabalho completo" The second chapter of this thesis describes the synthesis of analogues of 5-methylthioribose derived from purines, pyrimidines and heterocycles linked to fructose at position 6. Such compounds are potential inhibitors of the specific double-substrate MeSAdo/AdoHcy nucleosidase enzyme, governing the hydrolysis of MeSAdo and AdoHcy nucleosides. In the parasite, the hydrolysis leads to 5-methylthioribose and S-ribosylhomocysteine as reaction products.
Keywords: Síntese
Agentes antiparasitários
CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Language: por
Country: Brasil
Publisher: Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)
Institution Initials: UFJF
Department: ICE – Instituto de Ciências Exatas
Program: Programa de Pós-graduação em Química
Access Type: Acesso Aberto
Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazil
Creative Commons License: http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/
URI: https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/10923
Issue Date: 25-Feb-2008
Appears in Collections:Mestrado em Química (Dissertações)



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