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Type: Tese
Title: Síntese de derivados quinolínicos, 1,2,3-triazóis e análogos do resveratrol: avaliação antitumoral e antiparasitária
Author: Paula, Wenderson Tinorio de
First Advisor: Silva, Adilson David da
Referee Member: Morais, Pedro Alves Bezerra
Referee Member: Rezende Júnior, Celso de Oliveira
Referee Member: Couri, Mara Rubia Costa
Referee Member: Almeida, Mauro Vieira de
Resumo: Neste estudo, 32 compostos foram sintetizados, 21 dos quais são inéditos. Esses compostos foram avaliados biologicamente sobre cepas de L. amazonensis, P. Falciparum e células tumorais MDA-MB-231, com base em seus perfis estruturais. A racionalização e a estratégia sintética para obtenção de compostos heterocíclicos e seus sais foram guiadas pela hibridização molecular e inserção de grupos funcionais. Compostos de três classes diferentes foram sintetizados: 1,2,3-triazóis, 1,4-dissubstituídos por cadeias alifáticas e seus sais; derivados de quinolina; e análogos do resveratrol. Nas avaliações biológicas, destacou-se a ação multialvo do derivado Q4 e a atividade antitumoral de TS4. Para a avaliação antimalárica, Q4 apresentou a CI50 de 0,44 ± 3,98 μM e um IS >226,15 frente a cepa de P. falciparum, sendo superior ao controle positivo. Além disso, para avaliação antileishmanial, Q4 apresentou a CI50 de 22,35 ± 1,97 μM e um IS >6,71 sobre a forma amastigota de L. amazonensis. O derivado TS4, exibiu um baixo valor da CI50 de 5,6 μM contra células tumorais MDA-MB-231, além da capacidade de impedir a sobrevivência clonogênica de novas colônias das células tumorais MDA-MB-231.
Abstract: In this study, 32 compounds were synthesized, 21 of which are novel. These compounds were biologically evaluated on L. amazonensis, P. Falciparum strains and MDA-MB-231 tumor cells, based on their structural profiles. The rationalization and synthetic strategy to obtain heterocyclic compounds and their salts were guided by molecular hybridization and insertion of functional groups. Compounds from three different classes were synthesized: 1,2,3-triazoles, 1,4-disubstituted by aliphatic chains and their salts; quinoline derivatives; and resveratrol analogues. In the biological evaluations, the multitarget action of the Q4 derivative and the antitumor activity of TS4 stood out. For the antimalarial evaluation, Q4 presented an IC50 of 0.44 ± 3.98 μM and an IS >226.15 against the P. falciparum strain, being superior to the positive control. Furthermore, for the antileishmanial evaluation, Q4 presented an IC50 of 22.35 ± 1.97 μM and an IS >6.71 against the amastigote form of L. amazonensis. The TS4 derivative exhibited a low IC50 value of 5.6 μM against MDAMB-231 tumor cells, in addition to the ability to prevent the clonogenic survival of new colonies of MDA-MB-231 tumor cells.
Keywords: Leishmania
Síntese orgânica
Câncer de mama
Malária
1,2,3- triazóis
Quinolina
Organic synthesis
Breast cancer
1,2,3-triazoles
Quinoline
CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Language: por
Country: Brasil
Publisher: Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)
Institution Initials: UFJF
Department: ICE – Instituto de Ciências Exatas
Program: -
Access Type: Acesso Aberto
Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazil
Creative Commons License: http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/
URI: https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/18402
Issue Date: 20-Feb-2025
Appears in Collections:Doutorado em Química (Teses)



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