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Clase: Tese
Título : Síntese, caracterização e avaliações biológicas de 4-piridinil, 7-cloro-4-quinolinil e 9-acridinil, semicarbazidas e tiossemicarbazidas
Autor(es): Machado, Rafael Carvalhaes
Orientador: Grazul, Richard Michael
Miembros Examinadores: Alves, Ricardo José
Miembros Examinadores: Saraiva, Mauricio Frota
Miembros Examinadores: Silva, Adilson David da
Miembros Examinadores: Couri, Mara Rubia Costa
Resumo: A presente tese, intitulada "Síntese, caracterização e avaliações biológicas de 4-piridinil, 7-cloro-4-quinolinil e 9-acridinil, semicarbazidas e tiossemicarbazidas" descreve a preparação, caracterização e avaliação do potencial biológico de compostos sintéticos híbridos contendo uma porção heterocíclica (núcleo piridínico, quinolínico ou acridínico) associada a uma subunidade tiossemicarbazida ou semicarbazida N-4 substituída. Os compostos almejados foram preparados por duas rotas sintéticas distintas: 1) via reação de substituição nucleofílica aromática entre os derivados halo-heterocíclicos (4-cloropiridina, 4,7-dicloroquinolina e 9-cloroacridina) e as tiossemicarbazidas e semicarbazidas N-4 substituídas e 2) via reação de adição dos derivados heterocíclicos de hidrazina (4-hidrazinopiridina, 7-cloro-4-hidrazinoquinolina e 9-hidrazinoacridina) aos isotiocianatos e isocianatos. As estruturas químicas dos produtos obtidos, bem como as dos intermediários sintéticos, foram caracterizadas por faixa de fusão, espectroscopia no infravermelho, de ressonância magnética nuclear de hidrogênio e de carbono-13 e por espectrometria de massas. Os compostos sintetizados foram avaliados como potenciais agentes antibacterianos (S. aureus, E. coli, P. aeruginosa e S. typhimurium), antituberculares (M. tuberculosis) e antitumorais. Enquanto alguns dos compostos avaliados apresentaram atividade antibacteriana promissora, nenhum dos compostos sintéticos pode ser considerado candidato a agente anti-TB. Em relação a atividade antitumoral, a maioria dos compostos avaliados exibiu elevada citotoxicidade.
Resumen : The present thesis, entitled “Synthesis, characterization and biological evaluation of 4-pyridinyl, 7-chloro-4-quinolinyl, 9-acridinyl, semicarbazides and thiossemicarbazides”, describes the preparation, characterization and evaluation of the biological potential of synthetic hybrid compounds containing a heterocyclic moiety (pyridine, quinoline or acridine ring) associated with an N-4 substituted semicarbazide or thiosemicarbazide subunit. The desired compounds were prepared by two different synthetic routes: 1) via nucleophilic aromatic substitution reaction between the halo-heterocyclic derivatives (4-chloropyridine, 4,7-dichloroquinoline and 9-chloroacridine) and N-4 substituted thiosemicarbazides and semicarbazides and 2) via addition reaction of the heterocyclic hydrazine derivatives (4-hydrazinopyridine, 7-chloro-4-hydrazinoquinoline and 9-hydrazinoacridine) to isothiocyanates and isocyanates. The chemical structures of the products obtained, as well as synthetic intermediates, were characterized by their melting points, infrared spectroscopy, 1H and 13C nuclear magnetic resonance spectroscopies and by mass spectrometry. The compounds synthesized were evaluated as potential antibacterial (S. aureus, E. coli, P. aeruginosa e S. typhimurium), antituberculosis (M. tuberculosis) and antitumor agents. While some of the evaluated compounds showed promising antibacterial activity, none of the compounds synthesized may be considered a candidate as an anti-TB agent. With respect to antitumor activity, the majority of the evaluated compounds exhibited high cytotoxicity.
Palabras clave : Tiossemicarbazidas
Semicarbazidas
Piridinas
Quinolinas
Acridinas
Compostos híbridos
Agentes antibacterianos
Tuberculose
Antitumorais
Thiosemicarbazides
Semicarbazides
Pyridines
Quinolines
Acridines
Hybrids compounds
Antibacterial agents
Tuberculosis
Antitumor
CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Idioma: por
País: Brasil
Editorial : Universidade Federal de Juiz de Fora
Sigla de la Instituición: UFJF
Departamento: ICE – Instituto de Ciências Exatas
Programa: Programa de Pós-graduação em Química
Clase de Acesso: Acesso Aberto
URI : https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/1143
Fecha de publicación : 22-ene-2016
Aparece en las colecciones: Doutorado em Química (Teses)



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