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dc.contributor.advisor1Almeida, Mauro Vieira de-
dc.contributor.advisor1Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4781692A7pt_BR
dc.contributor.referee1Grazul, Richard Michael-
dc.contributor.referee1Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4792656J0pt_BR
dc.contributor.referee2Silva, Adilson David da-
dc.contributor.referee2Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4782526H6pt_BR
dc.contributor.referee3Valle, Marcelo Siqueira-
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dc.contributor.referee4Alves, Ricardo José-
dc.contributor.referee4Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4781295T9pt_BR
dc.creatorCorrêa, Taís Arthur-
dc.creator.Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4261062A8pt_BR
dc.date.accessioned2017-05-13T13:12:19Z-
dc.date.available2017-05-02-
dc.date.available2017-05-13T13:12:19Z-
dc.date.issued2014-01-31-
dc.identifier.urihttps://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/4315-
dc.description.abstractAnthraquinone is an important class of organic compounds due to their common occurrence in nature, as well as being versatile in the preparation of novel bioactive compounds. This can be confirmed by the large number of molecules synthesized each year containing this group, emphasizing compounds with immunosuppressive, antitumor and anti-inflammatory activity. This work describes the synthesis of amines, amides, ethers and amino alcohols derived from anthraquinones such as 1,4-diaminoanthraquinone, 1,4-dihydroxianthraquinone and 1-5-dihydroxi-4,8-diaminoanthraquinone using mitoxantrone as a prototype compound. Two series were obtained by O-alkylation reaction of 1,4-dihydroxianthraquinona with subsequent replacement of the leaving group or the same group attached to the alkyl-anthraquinone ring with different amino alcohols or amines. A third series of compounds was obtained by preparing two reactive intermediate "leucoquinizarim" and subsequent condensation to various amino-alcohols. The fourth and fifth series reports the synthesis of different compounds from the 1,4-diaminoanthraquinones as monoamides, diamides and amino alcohols, via condensation with coupling reagents, acyl chloride and epoxide opening, respectively. After purification and characterization of the compounds though the usual spectroscopic methods (1H and 13C NMR, Infrared and mass spectra) their immunosuppressive, anti-inflammatory and cytotoxic properties were evaluated in vitro and the most active substances are being evaluated and check the action in the modulation of the in vivo immune response of experimental autoimmune encephalomyelitis (EAE). In general, structural modifications proposed in this set of molecules showed a decrease in inflammation by reducing the production of NO, which is an improvement compared to the mitoxantrone, besides presenting inhibition of inflammatory mediators (TNF-α and IL-1β), suggesting an immunosuppressive character.pt_BR
dc.description.resumoAs antraquinonas constituem uma importante classe de compostos orgânicos, devido a sua ocorrência na natureza e por serem versáteis na preparação de novos compostos bioativos. Tal fato pode ser confirmado pelo grande número de moléculas sintetizadas a cada ano pertencentes a essa classe, dando destaque aos compostos com atividade antitumoral, antiinflamatória e imunossupressora. Neste trabalho são descritas as sínteses de aminas, amidas, éteres e amino-álcoois a partir das antraquinonas 1,4-diaminoantraquinona, 1,4-diidroxiantraquinona e 1,5-diamino-4,8-diidroxiantraquinona, usando a mitoxantrona como composto protótipo. Duas séries foram obtidas por reação de O-alquilação da 1,4-diidroxiantraquinona com posterior substituição do grupo abandonador presente no grupo alquila ou mesmo dos grupos O-alquila ligados ao anel antraquinônico por diferentes aminas ou amino-álcoois. Uma terceira série de compostos foi obtida através da preparação de dois intermediários reativos “leucoquinizarim” e sua posterior condensação com diferentes amino-álcoois. As quarta e quinta séries tratam da síntese de diferentes compostos a partir da 1,4-diaminoantraquinona como monoamidas, diamidas e amino-álcoois, via condensação empregando reagentes de acoplamento, cloreto de acila e abertura de epóxido, respectivamente. Após a purificação e caracterização dos compostos através de métodos espectroscópicos usuais (RMN de 1H e de 13C, infravermelho e massas) suas propriedades citotóxicas, antiinflamatória e imunossupressora foram avaliadas in vitro e as substâncias mais ativas estão sendo avaliadas quanto a sua atividade frente à modulação da resposta imune in vivo no modelo de encefalomielite autoimune experimental (EAE). Em geral, as modificações estruturais propostas neste conjunto de moléculas apresentaram uma diminuição no processo inflamatório através da diminuição na produção de NO, que é uma melhoria quando comparado com a mitoxantrona, além de apresentarem inibição de mediadores inflamatórios (TNF-α e IL-1β), sugerindo um caráter imunossupressor.pt_BR
dc.description.sponsorshipFAPEMIG - Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de Minas Geraispt_BR
dc.languageporpt_BR
dc.publisherUniversidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)pt_BR
dc.publisher.countryBrasilpt_BR
dc.publisher.departmentICE – Instituto de Ciências Exataspt_BR
dc.publisher.programPrograma de Pós-graduação em Químicapt_BR
dc.publisher.initialsUFJFpt_BR
dc.rightsAcesso Abertopt_BR
dc.subjectAntraquinonapt_BR
dc.subjectImunossupressorpt_BR
dc.subjectÓxido nítricopt_BR
dc.subjectEsclerose múltiplapt_BR
dc.subjectMitoxantronapt_BR
dc.subjectAnthraquinonept_BR
dc.subjectImmunosuppressivept_BR
dc.subjectNitric oxidept_BR
dc.subjectMultiple sclerosispt_BR
dc.subjectMitoxantronept_BR
dc.subject.cnpqCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICApt_BR
dc.titlePlanejamento, síntese e avaliação imunossupressora e anti-inflamatória de derivados antraquinônicospt_BR
dc.typeTesept_BR
Appears in Collections:Doutorado em Química (Teses)



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