https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/13605
File | Description | Size | Format | |
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luanvanellimeirelles.pdf | PDF/A | 9.72 MB | Adobe PDF | View/Open |
DC Field | Value | Language |
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dc.contributor.advisor1 | Amarante, Giovanni Wilson | - |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/8346384525189675 | pt_BR |
dc.contributor.referee1 | Raminelli, Cristiano | - |
dc.contributor.referee1Lattes | http://lattes.cnpq.br/3153931165773039 | pt_BR |
dc.contributor.referee2 | de Lucca Júnior, Emilio Carlos | - |
dc.contributor.referee2Lattes | http://lattes.cnpq.br/8685499520023940 | pt_BR |
dc.creator | Meirelles, Luan Vanelli | - |
dc.creator.Lattes | http://lattes.cnpq.br/0412654388474192 | pt_BR |
dc.date.accessioned | 2021-11-23T21:01:30Z | - |
dc.date.available | 2021-11-11 | - |
dc.date.available | 2021-11-23T21:01:30Z | - |
dc.date.issued | 2021-08-31 | - |
dc.identifier.doi | https://doi.org/10.34019/ufjf/di/2021/00285 | - |
dc.identifier.uri | https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/13605 | - |
dc.description.abstract | In this work, a protocol for the preparation of 3,4-substituted maleimides, containing a -SCH3 group in the 3-position of the ring and aryl, heteroaryl or vinyl groups in the 4-position, was elaborated, including the novel compounds containing pyridyl groups. In addition to being a one-step process, this methodology stands out for applying the transition metal-free reaction conditions, through the use of DMSO as solvent and reagent, and microwave oven as a heating source. The substrates used were thiazolidine-2,4-dione, making it possible to explore their reaction possibilities, which went from a simple alkylation procedure to the surprising and valuable rearrangement reaching the maleimide product. Thus, using as optimized reaction conditions, a wide range of products was prepared with yields of up to 97%. Aiming to propose a plausible mechanism for this reaction, a series of control experiments were performed and strongly suggested that the rearrangement involves a key isocyanate intermediate as well as an additional reaction with in situ generated methylthiomethyl acetate. | pt_BR |
dc.description.resumo | Nesse trabalho foi elaborado um protocolo de preparação de maleimidas 3,4- substituídas, que possuem um grupo -SCH3 na posição 3 do anel e grupos aril, heteroaril ou vinil na posição 4, incluindo os inéditos derivados contendo grupos piridil. Além de consistir em um processo em única etapa, essa metodologia destaca-se por aplicar condições reacionais livres de metais de transição, através do uso de DMSO como solvente e reagente, e intermédio do forno micro-ondas como fonte de aquecimento. Como substratos, foram utilizados derivados de tiazolidina2,4-diona, sendo possível explorar suas diferentes possibilidades de reação, que foram desde um procedimento simples de alquilação até o surpreendente e valioso rearranjo alcançando o produto maleimida. Dessa forma, empregando as condições reacionais otimizadas, um amplo escopo de produtos foi preparado com rendimentos de até 97%. Almejando propor um mecanismo plausível para essa reação, uma série de experimentos controle foi realizada e sugeriu, fortemente, que o rearranjo envolve um intermediário isocianato chave, bem como uma reação adicional com o acetato de metiltiometila, gerado in situ. | pt_BR |
dc.language | por | pt_BR |
dc.publisher | Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF) | pt_BR |
dc.publisher.country | Brasil | pt_BR |
dc.publisher.department | ICE – Instituto de Ciências Exatas | pt_BR |
dc.publisher.program | Programa de Pós-graduação em Química | pt_BR |
dc.publisher.initials | UFJF | pt_BR |
dc.rights | Acesso Aberto | pt_BR |
dc.rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazil | * |
dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/ | * |
dc.subject | Maleimida | pt_BR |
dc.subject | Tiazolidina-2,4-diona | pt_BR |
dc.subject | DMSO | pt_BR |
dc.subject | Reagente de metilsulfenilação | pt_BR |
dc.subject | Maleimide | pt_BR |
dc.subject | Thiazolidine-2,4-dione | pt_BR |
dc.subject | Methylsulfenation reagent | pt_BR |
dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | pt_BR |
dc.title | Síntese de maleimidas 3,4-substituídas a partir de derivados de tiazolidina-2,4- dionas | pt_BR |
dc.type | Dissertação | pt_BR |
Appears in Collections: | Mestrado em Química (Dissertações) |
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