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dc.contributor.advisor1Amarante, Giovanni Wilson-
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/8346384525189675pt_BR
dc.contributor.referee1Raminelli, Cristiano-
dc.contributor.referee1Latteshttp://lattes.cnpq.br/3153931165773039pt_BR
dc.contributor.referee2de Lucca Júnior, Emilio Carlos-
dc.contributor.referee2Latteshttp://lattes.cnpq.br/8685499520023940pt_BR
dc.creatorMeirelles, Luan Vanelli-
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/0412654388474192pt_BR
dc.date.accessioned2021-11-23T21:01:30Z-
dc.date.available2021-11-11-
dc.date.available2021-11-23T21:01:30Z-
dc.date.issued2021-08-31-
dc.identifier.doihttps://doi.org/10.34019/ufjf/di/2021/00285-
dc.identifier.urihttps://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/13605-
dc.description.abstractIn this work, a protocol for the preparation of 3,4-substituted maleimides, containing a -SCH3 group in the 3-position of the ring and aryl, heteroaryl or vinyl groups in the 4-position, was elaborated, including the novel compounds containing pyridyl groups. In addition to being a one-step process, this methodology stands out for applying the transition metal-free reaction conditions, through the use of DMSO as solvent and reagent, and microwave oven as a heating source. The substrates used were thiazolidine-2,4-dione, making it possible to explore their reaction possibilities, which went from a simple alkylation procedure to the surprising and valuable rearrangement reaching the maleimide product. Thus, using as optimized reaction conditions, a wide range of products was prepared with yields of up to 97%. Aiming to propose a plausible mechanism for this reaction, a series of control experiments were performed and strongly suggested that the rearrangement involves a key isocyanate intermediate as well as an additional reaction with in situ generated methylthiomethyl acetate.pt_BR
dc.description.resumoNesse trabalho foi elaborado um protocolo de preparação de maleimidas 3,4- substituídas, que possuem um grupo -SCH3 na posição 3 do anel e grupos aril, heteroaril ou vinil na posição 4, incluindo os inéditos derivados contendo grupos piridil. Além de consistir em um processo em única etapa, essa metodologia destaca-se por aplicar condições reacionais livres de metais de transição, através do uso de DMSO como solvente e reagente, e intermédio do forno micro-ondas como fonte de aquecimento. Como substratos, foram utilizados derivados de tiazolidina2,4-diona, sendo possível explorar suas diferentes possibilidades de reação, que foram desde um procedimento simples de alquilação até o surpreendente e valioso rearranjo alcançando o produto maleimida. Dessa forma, empregando as condições reacionais otimizadas, um amplo escopo de produtos foi preparado com rendimentos de até 97%. Almejando propor um mecanismo plausível para essa reação, uma série de experimentos controle foi realizada e sugeriu, fortemente, que o rearranjo envolve um intermediário isocianato chave, bem como uma reação adicional com o acetato de metiltiometila, gerado in situ.pt_BR
dc.languageporpt_BR
dc.publisherUniversidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)pt_BR
dc.publisher.countryBrasilpt_BR
dc.publisher.departmentICE – Instituto de Ciências Exataspt_BR
dc.publisher.programPrograma de Pós-graduação em Químicapt_BR
dc.publisher.initialsUFJFpt_BR
dc.rightsAcesso Abertopt_BR
dc.rightsAttribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazil*
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/*
dc.subjectMaleimidapt_BR
dc.subjectTiazolidina-2,4-dionapt_BR
dc.subjectDMSOpt_BR
dc.subjectReagente de metilsulfenilaçãopt_BR
dc.subjectMaleimidept_BR
dc.subjectThiazolidine-2,4-dionept_BR
dc.subjectMethylsulfenation reagentpt_BR
dc.subject.cnpqCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICApt_BR
dc.titleSíntese de maleimidas 3,4-substituídas a partir de derivados de tiazolidina-2,4- dionaspt_BR
dc.typeDissertaçãopt_BR
Appears in Collections:Mestrado em Química (Dissertações)



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